Na het behalen van de studie marketingcommunicatie aan de Napier University in Schotland werkte Simon van Cleeff bij communicatieadviesbureau Winkelman en Van Hessen in Den Haag. Hij was betrokken bij productintroducties, marketingcampagnes,
communicatieadvies en hij organiseerde diverse grote evenementen.
In 2007 startte hij met de eenjarige Master opleiding European Communication Studies. Tijdens zijn studie werkte hij in opdracht van De Wolven PR en het World Fashion Centre.
Na het afronden van de opleiding was hij werkzaam bij live communicatiebureau MOVE in Haarlem.
Simon werkte in het verleden o.a. voor MTV UK, The British Association of Communicators in Business, de Nederlandse Hartstichting, Free IPCall, het Willem- Alexander Kinderfonds, Amsterdam RAI, Spieren voor Spieren, Het Financieele Dagblad, het
Wereld Natuur Fonds en T-Mobile.